Au cours des premières années de sa carrière, Billie Holiday fit partie de certains big bands, notamment celui de Count Basie ou encore ceux de Fletcher Henderson et Jimmie Lunceford, qui définissent le classicisme du jazz en grand orchestre. Malgré l’intérêt prêté au jazz par le public, au sein d’une société ségréguée dans laquelle les Noirs étaient privés de certains droits et considérés comme des citoyens de seconde catégorie par la majorité blanche, la chanteuse a été confrontée à de nombreuses reprises au racisme, en particulier lorsqu’elle fit partie de l’orchestre d’Artie Shaw, essuyant les insultes d’une partie du public, ne pouvant fréquenter les mêmes établissements (hôtels, restaurants) que ses collègues en raison de la couleur de sa peau. Son interprétation de « Strange Fruit » est une véritable dénonciation du régime de terreur exercé notamment dans le sud des États-Unis à l’encontre de la population noire par la pratique du lynchage. Redoutant un possible scandale, sa maison de disque refusa cependant d’enregistrer la chanson, et Billie Holiday ne put la publier sur disque que grâce au soutien d’un label indépendant, Commodore.