Le Boléro cubain, quant à lui, a des origines qui remontent à la deuxième moitié du XIXe siècle. Il est né lui aussi à Santiago de Cuba, sous les balcons et les vérandas, derrière les fenêtres coloniales où se cachait « la bien-aimée », souvent une femme courtisée par un musicien ou simplement par un amant inconsolable qui se faisait accompagner par un trio ou un petit orchestre qui chantait une sorte de sérénade « à la napolitaine » aux accents d’opéra et de romances françaises.